(R)-(+)-2-מתיל-2-פרופאן-סולפינאמיד丨CAS 196929-78-9

(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide הוא סולפינאמיד כיראלי בשימוש נרחב בסינתזה א-סימטרית, מחקר פרמצבטי וייצור כימיקלים עדינים. הוא ידוע בעיקר כחומר עזר ומגיב מרכזי במתודולוגיה של אלמן סולפינמיד להכנת אמינים טהורים אננטיומרית. בכימיה רפואית, הוא מיושם בסינתזה של תוצרי ביניים של אמינים כיראליים, נגזרות אלקלואידים ומרכיבים פרמצבטיים פעילים שבהם שליטה סטריאוכימית היא קריטית לפעילות ביולוגית. התרכובת משמשת באמינציה רדוקטיבית, הוספה נוקלאופילית ותגובות יצירת אימין ליצירת אמינים פעילים אופטית עם אננטיוסלקטיביות גבוהה. הוא מועסק גם במחקר אקדמי ותעשייתי לפיתוח מסלולי תגובה אסימטריים חדשים וחקר השפעות סטריאוכימיות בסינתזה של מולקולות מורכבות.

היתרונות של (R)-(+)-2-מתיל-2-פרופאן-סולפינאמיד נובעים מיכולת האינדוקציה הכירית החזקה שלו, היציבות הכימית ופשטות התפעול שלו. קבוצת הסולפיניל שלו פועלת כאלמנט מכוון סטריאו יעיל, המאפשר עודף אננטיומרי גבוה בסינתזה של אמינים. התחליף tert-butyl משפר את הבקרה הסטרית ומשפר את הסלקטיביות בתוספות והפחתות נוקליאופיליות. התרכובת יציבה בתנאי אחסון ותגובה סטנדרטיים ותואמת למגוון רחב של ממיסים, חומרים מפחיתים וריאגנטים מצמדים. לאחר טרנספורמציה א-סימטרית, ניתן להסיר באופן סלקטיבי את חומר העזר הסולפיניל בתנאים קלים, מה שמניב אמינים כיראליים חופשיים ללא גזזציה. הטוהר הגבוה והביצועים העקביים שלו תומכים בתוצאות הניתנות לשחזור בסינתזה במעבדה ובקנה מידה תעשייתי.