N-CBZ-2-Phosphonoglycine Trimethyl Ester 丨 CAS 88568-95-0

1. פפטיד וסינתזה פפטידומימטית

משמש כאנלוגי גליצין מוגן המכיל חלק פוספונאט.

מאפשר שילוב של ביו -ספוסטר חומצה פוספונית בשרשראות פפטיד, שימושי בפיתוח תרופות.

מיושם לעתים קרובות בסינתזה של::

פוספונופפטידים

מעכבי אנזים

מחקות פפטיד עם יציבות מטבולית משופרת

2. כימיה רפואית ועיצוב תרופות

משמש כביו -אסוסטרה לקבוצות פוספט או קרבוקסיל.

משמש לעתים קרובות בתכנון מיקוד מעכבים:

Aminopeptidases

פרוטאזות

אנזימים אחרים המקיימים אינטראקציה עם מצעים זרחניים

חשוב בפיתוח חומרים נגד גידולים, אנטי-ויראליים או אנטיבקטריאליים.

3.

צורת האסטר של טרימתיל משפרת את הליפופיליות, ומקלה על חציית ממברנות התא.

קבוצות אסתר יכולות להיות הידרוליות באופן סלקטיבי בתנאים פיזיולוגיים, ולשחרר את חומצת הפוספונית הפעילה צורה באופן תאי - אסטרטגיה קלאסית תרופת תרופות.

4. סינתזה אורגנית ביניים

מתפקד כמתווך רב -תכליתי להכנה:

חומצות אמינו שהשתנו

נגזרות חומצה פוספונית תפקודית

ליגנדים כיראליים מורכבים או זרזים

שימושי לייצור אבני בניין כיראליות לסינתזה א -סימטרית.

1. אסטרטגיית הגנה כפולה

קבוצת CBZ מגנה על פונקציית האמינו, ומאפשרת הגנה סלקטיבית תחת הידרוגנוליזה קלה.

מיסוך אסטר טרימתיל של חומצת הפוספונית מאפשרת טיפול קל יותר, מסיסות טובה יותר בממסים אורגניים ותגובה מעכבת - הקלה על סינתזה מרובת שלבים.

2. ליפופיליות משופרת

אסתר טרימתיל מגביר את ההידרופוביות, שמשתפר:

חדירות תאים

הובלת קרום

מסיסות במדיה אורגנית
מועיל הן בהערכה ביולוגית והן בניסוח תרופות.

3. יציב וקל לטיפול

יציב בתנאי אחסון טיפוסיים.

תואם לשיטות צימוד פפטיד נפוצות (למשל, EDC/HOBT, DCC וכו ').

מתאים היטב לסינתזה בשלב פתרונות או בשלב מוצק.

4. צדדיות מבנית

משלב ליבת חומצת אמינו עם חלק פוספונאט, ומאפשר טרנספורמציות כימיות מגוונות, כולל:

הִידרוֹלִיזָה

מַצְמֵד

חמצון/הפחתה

סידור מחדש או תגובות סגירת טבעת