5-Azaindole 丨 CAS 271-34-1

1. כימיה רפואית

5-Azaindole נמצא בשימוש נרחב כפיגום מיוחס בגילוי תרופות בגלל הביואסטוסטרזם שלו עם אינדול ופרידין. זה ממלא תפקיד מכריע ב:

מעכבי קינאז: משמש מוטיב מחייב ציר במעכבים תחרותיים ATP לקינאזות כמו JAK, BTK ו- BRAF.

סוכנים נגד סרטן: משולבים במולקולות הממוקדות לחלבונים אונקוגניים.

תרופות אנטי -ויראליות: משמשות בתרכובות שמטרתן לעכב מסלולי שכפול נגיפיים.

סוכנים אנטי דלקתיים: נמצא בתרופות מועמדים המווסתות מסלולי חיסון.

דוגמאות:

נמצא במעכבי JAK (למשל, אנלוגים של פילגוטיניב)

מבנה ליבה בכמה מעכבי טירוזין קינאז ומעכבי CDK

2. עיצוב תרופות מבוסס שברים (FBDD)

בשל גודלו הקטן, פלשנות ותכונות קשירת מימן חיוביות, 5-Azaindole הוא שבר מפתח ב- FBDD, ועוזר לכימאים לבנות מולקולות ביו-אקטיביות מורכבות וסלקטיביות יותר.

3. אבן בניין הטרוציקלית

משמש כחומר התחלה או ביניים בסינתזה של:

מועמדי סמים הטרוציקליים מורכבים

אגרוכימיה ביו -אקטיבית

חומרים פונקציונליים לאלקטרוניקה אורגנית

4. בדיקות פלורסנט וליגנדים

בשל אופיו הארומטי ואטומי החנקן המתורמים לאלקטרונים, נבדקים נגזרות של 5-אזינדול ב:

חיישני פלורסנט

מחקרי זיהוי מולקולרי

צ'לציה מתכתית ותיאום כימיה

✅ צדדיות ביו -אסוסטרלית

משמש כביו-אסוסטרה עבור קבצי אינדול ופורין, ומאפשר כוונון עדין של פרופילים פרמקוקינטיים ורוקודינמיים.

משנה דפוסי תורם/מקבלים של קלטת H כדי לשפר את קשירת הקולטנים לתרופות.

✅ שיפור מסיסות ויציבות מטבולית

בהשוואה לאינדול, 5-Azaindole מעניקה לעיתים קרובות מסיסות מימית טובה יותר ועמידות מטבולית למועמדים לתרופות.

✅ נגישות סינתטית

ניתן להשיג באופן מסחרי ובאמצעות פונקציונליזציות מגוונות (למשל, הלוגנציה, אלקילציה, אמינציה), התומכים בייצור אנלוגי מהיר.

✅ יעילות שבר

יעילות ליגנד גבוהה ותכונות מולקולריות חיוביות (MW נמוך, שטח פנים קוטבי גבוה) הופכים אותו לאידיאלי בתכנון תרופות בשלב מוקדם.

✅ אינטראקציות מחייבות משופרות

החנקן הנוסף משפר את יכולות הערימה, קשירת מימן ותיאום מתכת - כל המפתח במיקוד מקרומולקולות ביולוגיות.