3-(5-ברומו-1-אוקסו-2,3-דיהידרו-1H-איזואנדול-2-איל)פיפרידין-2,6-דיון丨CAS 1010100-26-1

3-(5-Bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dion הוא תרכובת הטרוציקלית בעלת פונקציונליות גבוהה בשימוש נרחב כתוצר ביניים במחקר פרמצבטי ובסינתזה אורגנית. המבנה שלו, המשלב חלק איזואנדולינון ברום עם טבעת פיפרידין-2,6-דיון, הופך אותו לבעל ערך לפיתוח מולקולות ביו-אקטיביות, במיוחד בעיצוב תרכובות אנטי-סרטניות, אימונומודולטוריות ומעכבות אנזים. תרכובת זו משמשת לעתים קרובות בכימיה רפואית לבניית אנלוגים של תלידומיד ותרופות אימונומודולטוריות קשורות (IMiDs), כאשר הלוגנציה סלקטיבית ופיגומים הטרוציקליים הם קריטיים לפעילות ביולוגית. בנוסף, הוא משמש כאבן בניין למחקרי SAR ומסלולים סינתטיים מרובי-שלבים בתוכניות לגילוי תרופות.

אטום הברום על טבעת האיזואנדולינון מספק אתר תגובתי לתגובות צימוד- מזורזות של פלדיום, המאפשר התקשרות של תחליפים מגוונים ויצירת ספריות מולקולריות. קבוצת הדיונים של פיפרידין-2,6- תורמת ליציבות כימית ולנוקשות מבנית, החיוניים לתכנון מולקולה ביו-אקטיבית. האתרים הריאקטיביים המרובים של התרכובת מאפשרים פונקציונליזציה סלקטיבית, המאפשרת סינתזה יעילה של נגזרות הטרוציקליות מורכבות. יתר על כן, המבנה המוגדר היטב שלו מבטיח שחזור ותפוקה גבוהה בסינתזות מרובות שלבים, מה שהופך אותו למתווך אמין למחקר פרמצבטי מתקדם.