2-C-methyl-d-ribono-1,4-lactone 丨 CAS 492-30-8

1. ביניים מפתח בסינתזה נוקלאוזיד וסינתזה אנטי -ויראלית

2-C-methyl-d-ribono-1,4-lactone הוא אבן בניין קריטית בסינתזה של נוקלאוזידים שונה ואנלוגים נוקלאוטידים, שרבים מהם משמשים כסוכנים אנטי-ויראליים ואנטי-סרטניים.

זה חשוב במיוחד בסינתזה של:

Sofosbuvir (תרופה אנטי -ויראלית HCV)

נגזרות ריבוירין

נוקלאוזידים משתנים עבור מעכבי פולימראז RNA תלויים ב- RNA

החלפת המתיל במיקום הדו-עמדות הופכת את זה למועיל לסינתזת חלקות סוכר C-מתיליות, תכונה המשפרת את היציבות המטבולית ועוצמתם של תרכובות אנטי-ויראליות רבות.

2. חומר התחלה לסינתזת C-nucleoside

C-nucleosides נבדלים מנוקלאוזידים רגילים בכך שהסוכר והבסיס קשורים דרך קשר פחמן-פחמן (C-C) במקום קשר גליקוזידי (C-N או C-O).

מבנים אלה מציעים עמידות רבה יותר למחשוף אנזימטי, מה שהופך אותם לעמידים יותר במערכות ביולוגיות.

לעיתים קרובות נעשה שימוש לעתים קרובות ב 2-C-Methyl-D-ribono-1,4-Lactone כדי לבנות את חלק הסוכר ב Co-nucleosides אלה בגלל קשיחותו המבנית וקלות הגזירה.

3. ביניים כיראליים בסינתזה אורגנית

סטריאוצנטרים מרובים ופונקציונליות לקטון הופכים אותו לחומר התחלה כיראלי אידיאלי בסינתזה א -סימטרית.

ניתן להשתמש בכדי לייצר מגוון רחב של מולקולות כיראליות עם פעילות ביולוגית, כגון:

מחזורי הטרוצי

תרכובות פולידרוקסילטציה

אנלוגי סוכר

4. מחקר בכימיה של פחמימות וחומצות גרעין

בשימוש נרחב במחקר אקדמי ותעשייתי ללימוד:

התאמות סוכר

התפתחות אנלוגית של נוקלאוטידים

מנגנוני פעולה לתרופות אנטי -ויראליות

שימושי גם במחקרי טרנספורמציה אנזימטיים ותגובות גליקוזילציה.

1. סלקטיביות גבוהה ורבגוניות פונקציונלית

קבוצת המתיל ב- C-2 יוצרת רגיוס-סלקטיביות וסטריאוסלקטיביות בתגובות במורד הזרם, המפשטת את הסינתזה של תרכובות ביו-אקטיביות ממוקדות.

ניתן לפתוח בקלות את טבעת הלקטון שלה בתנאים קלים, ומציעה גישה לחומצות סוכר שונות עם שרשרת פתוחה.

2. שיפור ביולוגיות בתרכובות סופיות

נגזרות של סוכרים 2-c-methyl מראים לרוב תכונות ביולוגיות משופרות, כולל:

פרמקוקינטיקה משופרת

חדירות תאים גדולה יותר

התנגדות מוגברת לשפלות

תכונות אלה חיוניות למועמדים לתרופות הממוקדים לאנזימים נגיפיים כמו פולימראזות RNA.

3. זמין מסחרי וניתן להרחבה

המתחם זמין בטוהר גבוה מספקים כימיים מרובים.

זה ניתן להרחבה, מה שהופך אותו מתאים הן לסינתזה בקנה מידה מעבדה והן לייצור תרופות תעשייתיות.

4. ידידותי לסביבה

בהיותו נגזרת סוכר, זה בדרך כלל לא רעיל, מתכלה ונגזר ממשאבים מתחדשים.

השימוש בו תורם לגישות כימיה ירוקה יותר בייצור התרופות.