2-Bromo-6-methoxynaphthalene丨CAS 5111-65-9

1. תווך סינטטי בכימיה אורגנית

בשל נוכחותם של אטום ברום תגובתי וגם של קבוצת מתוקסי -תורם אלקטרון, 2-Bromo-6-methoxynaphthalene הוא תוצר ביניים רב-תכליתי במגוון תגובות אורגניות:

תגובות-צולבות:

משמש בתגובות צימוד של סוזוקי, סטיל, סונוגאשירה והאק לבניית מערכות ביאריל או אריל-אלקין מורכבות.

מקל על יצירת קשר C–C, במיוחד עבור תרופות-כמו מולקולות ואנלוגים של מוצרים טבעיים.

ליטוש והחלפה נוקלאופילי:

ניתן להחליף את הברום באמצעות חילופי הלוגן-מתכתיים (למשל, באמצעות n-BuLi), ולאחר מכן לכידה אלקטרופילית.

O-דה-מתילציה:

ניתן לשנות את קבוצת המתוקסי באופן סלקטיבי (למשל, להמיר להידרוקסיל), מה שמעניק גישה לנגזרות הידרוקסינפתלין.

2. כימיה פרמצבטית ורפואה

2-Bromo-6-methoxynaphthalene משמש כתוצר ביניים מרכזי בסינתזה של תרכובות פעילות ביולוגית:

פרמקפורים ארומטיים: נגזרות נפתלין נפוצות בתרופות בשל המבנה הארומטי המישורי והפעילות הביולוגית שלהן.

פיתוח תרכובות עופרת: משמש בשלב מוקדם של-גילוי תרופות לבניית אנלוגים חדשים של חומרים אנטי-גידוליים, אנטיבקטריאליים או אנטי--דלקתיים.

3. סינתזת צבע פלואורסצנטי וחומרים

לעתים נעשה שימוש בתרכובות המבוססות על מתוקסינפתלין- בתכנון של:

דיודות פולטות אור{{0} אורגניות (OLED)

צבעים פלורסנטים או חיישנים

ליבות ארומטיות פוטויציבות בחומרים ופולימרים מתקדמים

נגזרות ברום כמו זה אידיאליות לפונקציונליזציה נוספת, המאפשרות כוונון עדין- של המאפיינים האופטיים או האלקטרונים של המולקולה.

4. חומרי ביניים אגרוכימיים

זה עשוי לשמש גם בסינתזה של חומרי הדברה, קוטלי עשבים או קוטלי פטריות, במיוחד כאלה המבוססים על מערכות טבעות ארומטיות מתמזגות עם פונקציונליות הלוגן/מתוקסי.

1. קבוצות פונקציונליות כפולות לתגובתיות רב-תכליתית

אטום הברום מאפשר צימוד צולב-מזרז פלדיום-, בעוד שקבוצת המתוקסי יכולה להשתתף בכוונון אלקטרוני, החלפה או דה-מתילציה.

2. פיגום שימושי לפיתוח תרופות

ליבת הנפתלין נמצאת לעתים קרובות בכימיה רפואית בשל המבנה הארומטי הנוקשה והאופי ההידרופובי שלה-מה שהופך אותה לאבן בניין רבת ערך.

3. יציב וקל לטיפול

מוצק בטמפרטורת החדר, עם יציבות מדף טובה בתנאי אחסון נאותים.

מתאים להגדלה-בהגדרות תעשייתיות או מחקריות.

4. מקל על גיוון מבני

מאפשר לכימאים רפואיים ולמדעני חומרים ליצור ספריות מגוונות מבחינה מבנית באמצעות פונקציונליזציה-מאוחרת.