2,3,4, 6- tetra-o-acetyl-alpha-d-glucopyranosyl bromide 丨 cas 572-09-8

2,3,4, 6- tetra-o-acetyl-alpha-d-glucopyranosyl bromide 丨 cas 572-09-8 הוא תורם גליקוזיל מוגן, הנמצא בשימוש נרחב בכימיה של פחמימות וסינתזה אורגנית. זוהי נגזרת סוכר ברומולית בה כל קבוצות ההידרוקסיל בגלוקוז אצטיליות, והמיקום האנומרי נושא קבוצת ברומיד. תצורה זו הופכת אותה לתגובה מאוד לתגובות גליקוזידציה, במיוחד בסינתזה של אוליגוסכרידים, גליקופרוטאינים וגליקוליפידים.

1. מגיב גליקוזילציה (תורם)
● משמש כתורם גליקוזיל ביצירת קשרים גליקוזידיים.
● מגיב עם אלכוהולים, תיולים או אמינים (מקבלי גליקוזיל) תחת קטליזה חומצית או לואיס ליצירת גליקוזידים.
● חשוב בסינתזה של צעד צעד של אוליגוסכרידים, שהם קריטיים בתהליכי הכרה ביולוגית.
2. סינתזה של פחמימות וגליקומימטי
● מועסקים בסינתזת גליקומימטיקה, גליקוליפידים, מוצרים טבעיים גליקוזיליים ואוליגוסכרידים פעילים ביולוגית.
● שימושי בכימיה תרופתית לפיתוח תרופות מבוססות פחמימות או מערכות מסירת תרופות.
3. ביולוגיה כימית וגליקוביולוגיה
● תומך בסינתזה של בדיקות וליגנדים לחקר הרצאות, אנזימים וגליקוזילטרנספרזות.
● משמש בתכנון גליקוקונג'וגאטים רב -ערכיים למחקר בהידבקות תאים, קשירת פתוגן ומנגנוני תגובה חיסונית.
4. ביניים לסוכרים שהשתנו
● משמש כגוש בניין לנגזרות גלוקוז שהשתנו, כולל אנלוגים פלואוריים, אזדו או גופרית, המועילים בתיוג מטבולי ובביו-ג'וגאציה.

1. תגובתיות וסלקטיביות גבוהה
● הברומיד במרכז האנומרי מאפשר הפעלה יעילה בתנאים קלים (למשל, עם מלחי כסף, חומצות לואיס כמו bf₃ · et₂o), ומספקות תשואות גליקוזילציה גבוהות.
● קבוצות ההגנה על אצטיל משפרות את המסיסות ומונעות תגובות צדדיות באתרי הידרוקסיל אחרים, ומשפרים את הרגישות.
2. צדדיות
● תואם למגוון רחב של מקבלי גליקוזיל ותנאי תגובה.
● משמש על פני אסטרטגיות סינתטיות מגוונות הכוללות סינתזת חסימות והתארכות שרשרת איטרטיבית בהרכבת הפחמימות.
3. זמינות מסחרית ונגישות
● זמין בקלות ומשמש בהרחבה במעבדות מחקר, במיוחד במדעי הגליקוסק, כימיה רפואית וכימיה אורגנית סינתטית.

2,3,4, 6- tetra-o-acetyl-alpha-d-glucopyranosyl bromide 丨 cas 572-09-8 הוא מגיב אבן פינה בסינתזה של קישורים גליקוזידים ומבני פחמה מורכבים. איזון התגובה, הסלקטיביות וקלות השימוש שלו הופך אותו למתחם לחוקרים בתחומי הגליקוקוקמיה, פיתוח תרופות וביוקווג'וגציה. בין אם משתמשים בהרכבת אוליגוסכרידים טיפוליים או בתכנון חיסונים של גליקוקונג'וגייט, נגזרת סוכר ברומולית זו נשארת חיובית בסינתזה אורגנית מודרנית.