Fmoc-2-כלורו-L-פנילאלנין丨CAS 198560-41-7

Fmoc-2-chloro-L-phenylalanine (CAS 198560-41-7) היא חומצת אמינו מוגנת בשימוש נרחב כאבן בניין בסינתזת פפטידים מוצקים-(SPPS) ובמחקר מבוסס פפטידים. קבוצת ההגנה Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) מאפשרת הגנה סלקטיבית N-terminal, מקלה על הרכבה שלבית של פפטידים תוך מניעת תגובות לוואי לא רצויות. החלפת 2-כלורו על הטבעת הארומטית של פנילאלנין מציגה השפעות נסיגת אלקטרונים וסטריות, שיכולות לווסת את מבנה הפפטיד, היציבות והפעילות הביולוגית. חומצת אמינו זו מיושמת בדרך כלל בסינתזה של פפטידים ביו-אקטיביים, תרופות המבוססות על פפטידים ופפטידים מותאמים למחקרי כימיה רפואית, כולל אופטימיזציה של קישורי קולטן וחקירות מבנה-פעילות (SAR). הוא משמש גם במחקר אקדמי ובביולוגיה כימית להכנת פפטידים עם תיוג פלואורסצנטי או מתפקד למבחנים ביוכימיים.

היתרונות של Fmoc-2-chloro-L-phenylalanine נובעים מיציבותו הכימית, הטוהר הסטריאוכימי והרבגוניות בעיצוב הפפטידים. קבוצת Fmoc מאפשרת הסרת הגנה מתונה בתנאים בסיסיים מבלי להשפיע על קבוצות תפקודיות רגישות, מה שמאפשר סינתזת פפטידים ביעילות גבוהה. החלפת הכלורו מספקת שליטה משופרת על המבנה המשני של הפפטיד ויכולה לשפר את היציבות המטבולית או את סלקטיביות הקולטנים ברצפים ביו-אקטיביים. הטוהר האופטי הגבוה שלו מבטיח שילוב שניתן לשחזור בפפטידים עם סטריאוכימיה מדויקת, שהיא קריטית לתפקוד ביולוגי. יתר על כן, הוא תואם לפרוטוקולי SPPS סטנדרטיים ולריאגנטים צימודים נפוצים, מה שמקל על יכולת הרחבה ממחקר מעבדה לייצור פפטידים תעשייתי.