(R)-2-מתיל-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 הוא זרז אורגנובורון כיראלי שפותח על ידי Corey, Bakshi ו-Shibata (ולכן "CBS") להפחתה אננטיוסלקטיבית של קטונים פרוכיראליים. הוא בין הזרזים האסימטריים הנפוצים ביותר בסינתזה אורגנית, במיוחד להפחתה אננטיוסלקטיבית של קטונים לאלכוהול משניים עם עודף אננטיומרי גבוה (ee).
תרכובת זו מדגימה את כוחה של קטליזה כיראלית בייצור כימי ותרופות עדינים, ומציעה סלקטיביות מצוינת, יעילות ותאימות עם מצעים שונים.

1. הפחתות קטון אננטיוסלקטיביות
● יישום ראשוני: (R)-2-מתיל-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 פועל כזרז כיראלי בהפחתה א-סימטרית בתיווך בורן של קטונים לאלכוהולים משניים כיראליים.
● בשימוש עם בוראן (BH₃·THF או BH₃·Me₂S), הוא מאפשר טרנספורמציות אננטיוסלקטיביות ביותר.
● סובל מגוון רחב של מצעים, כולל:
o קטונים ארומטיים ואליפטים
o , -קטונים בלתי רוויים
o קטונים עם הפרעה סטרילית
תגובה לדוגמה:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. סינתזה פרמצבטית ו-API
נעשה שימוש נרחב בסינתזה של חומרי ביניים אלכוהוליים כיראליים, שהם אבני בניין עבור:
● תרופות כיראליות ורכיבים פרמצבטיים פעילים (API)
● אגרוכימיקלים
● נגזרות של מוצרים טבעיים
דוגמאות בולטות:
● תוצרי ביניים למעכבי פרוטאז HIV
● תרופות נוגדות דלקת לא-סטרואידיות-(NSAIDs)
● אמינים כיראליים וכוהלי אמינו

3. סינתזה אורגנית אקדמית ותעשייתית
● עיקר במעבדות סינתזה אסימטרית ברחבי העולם.
● משמש בהוכחה-ל-תפיסה ותהליך-יישומים בשל:
o ביצועים צפויים
o בקרת אננטיו גבוהה
o קלות שימוש

√ אננטיוסלקטיביות יוצאת דופן
● Routinely delivers >90% to >99% עודף אננטיומרי (ee) עבור מגוון רחב של קטונים.
● נחשב לעתים קרובות נקודת אמת לטכניקות הפחתה א-סימטרית.
√ תנאי תגובה קלה
● התגובות פועלות בדרך כלל בטמפרטורות הסביבה.
● תואם לסביבות רגישות-ללחות (מבוצע תחת אווירה אינרטית).
√ יעילות קטליטית גבוהה
● משמש בכמויות קטליטיות (בדרך כלל 5-10 מול%), מה שהופך אותו לחסכוני עבור סינתזה בקנה מידה קטן- עד בינוני-.
√ רבגוניות
● ישים על קטונים מגוונים מבחינה מבנית.
● מתאים הן למערכות ארומטיות והן למערכות אליפטיות, כולל מצעים מאתגרים.
√ ניתן להרחבה
● בשימוש נרחב בייצור בקנה מידה גרם עד קילוגרם במגזרי פארמה וכימיקלים משובחים.
● תואם למעבדה וציוד תעשייתי נפוץ.

מַסְקָנָה
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 הוא מגיב אבן יסוד בסינתזה א-סימטרית מודרנית, המאפשר הפחתות יעילה וסלקטיבית ביותר של קטונים לאלכוהול כיראליים. האנטיו-סלקטיביות הגבוהה שלו, תאימות המצע הרחבה ויכולת המדרגיות הפכו אותו לחיוני במחקר ופיתוח תרופות, ייצור API ומחקר אקדמי.