Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate 丨 CAS 27607-77-8

יישומים

1. זרז חומצה לואיס עוצמתי

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 丨 CAS 27607-77-8 הוא אחומצת לואיס יעילה ביותרומועסק באופן נרחב כ-זָרָזאוֹמְקַדֵםבסינתזה אורגנית. האלקטרופיליות החזקה שלה מאפשרת לה להפעיל מגוון מצעים, במיוחד קבוצות פונקציונליות המכילות חמצן או חנקן.

תגובות נפוצות כוללות:

גליקוזילציהתגובות בכימיה של פחמימות

פרידל -מלאכות אצטילציה ואלקילציה

תגובות אלדולוכןתגובות Mukaiyama Aldol

היווצרות אתר Enol

סילילציה של אלכוהולים, פנולים ואמינים

סינתזת נוקלאוזיד

2. מפעיל תורם גליקוזיל

TMSOTF הוא מגיב סטנדרטי בהפעלת תורמי גליקוזיל(למשל, trichloroacetimidates, thioglycosides) לסינתזה שלאוליגוסכרידים וגליקוקונג'וגאטים, משחק תפקיד מכריע בכימיה של פחמימות.

3. מגיב בהגנה על כימיה קבוצתית

משמש להציגTrimethylsilyl (TMS)הגנה על קבוצות לאלכוהולים ואמינים.

מקלבדור באתרם של אתרים של סיליל אנולמתרכובות קרבוניל בתנאים קלים.

4. סוכן סילילציה ופטלציה

TMSOTF יכול לשניהםסילילט(בתנאים קלים) וdesilylate(בתנאים מימיים חומציים) מצעים שונים, מה שהופך אותו מועילמניפולציה קבוצתית פונקציונלית דינאמית.

5. תגובות מחזור וארגון מחדש

מאפשריוצרת טבעתוכןתגובות סידור מחדש שלדעל ידי ייצוב ביניים קרבוקציים או שיפור האלקטרופיליות של מרכזי התגובה.

6. כימיה מיקרואלקטרונית וחומרית

בשל תגובתיותו ותנודתיות הגבוהה שלה, משתמשים לפעמים ב- TMSOTF ב:

שינוי פני השטח

כימיה פולימרית מבוססת סיליקון

שלבי מיקרו -ייצור בתעשיות מוליכים למחצה, אם כי פחות נפוץ מאשר בסינתזה אורגנית

יתרונות

✅ 1. תגובתיות יוצאת דופן

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 丨 CAS 27607-77-8 הוא אחד מה-סוכני הסילילינג החזקים ביותר הזמיניםו חומציותו החזקה של לואיס מאפשרת לו:

לקדם תגובות בטמפרטורות נמוכות

להפעיל נוקלאופילים חלשים או אלקטרופילים

לאפשר טרנספורמציות שאולי לא ימשיכו עם ריאגנטים מתונים יותר

✅ 2. תנאים קלים

תגובות רבות-קטליזות TMSOTF מתרחשות בטמפרטורת החדראו מתחתחימום קל, שמירה על קבוצות פונקציונליות רגישות והפחתת תגובות לוואי.

✅ 3. תוצרי לוואי נדיפים

זה בדרך כלל משאירתוצרי לוואי נדיפים או מוסרים בקלות, לעשותאימון וטיהורפשוט יותר.

✅ 4. תואם נרחב

עובד עם מגוון רחב שלממיסים(למשל, דיכלורומתאן, אצטוניטריל, THF) ותואם לרביםמצעיםכולל אלכוהולים, אלדהידים, קטונים, סוכרים ואמינים.

✅ 5. קריטי לגליקוזילציה

בסינתזת אוליגוסכריד, היכולת של TMSOTF להפעיל באופן סלקטיבי תורמי גליקוזיל תוך סובלנות מקבלי גליקוזיל עדינים היאחִיוּנִיבכימיה של פחמימות סינתטיות.

תַקצִיר

Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate 丨 CAS 27607-77-8הוא אמאוד תכליתי, חומצת לואיס חזקהזה ממלא תפקיד מפתח בסינתזה אורגנית מודרניתו זה מוערך במיוחד עבור:

קידום גליקוזילציה

מזרז תגובות אלדול ופרידל -מלאכות

הצגת TMS המגנה על קבוצות

יוצרים אתרים אנוליים ונגזרות סיליל

היכולת הייחודית שלה לפעול תחתתנאים קלים וסלקטיבייםהופך את זה לאידיאלי עבורסינתזת מולקולה מורכבתבמיוחד בפחמימות, נוקלאוזיד וכימיה תרופתית.