3- (Trifluoromethyl) -5,6,7,8-tetrahydro- [1,2,4] Triazolo [4,3-A] Pyrazine Hydrochloride 丨 CAS 762240-92-6

1. ביניים תרופות

השימוש העיקרי והחשוב ביותר בתרכובת זו הוא כמתווך בגילוי תרופות וסינתזה תרופתית.

מוביל פיגום לפיתוח תרופות:
ליבת הטריאזורופירזין היא מבנה מיוחס המשמש במעכבי קינאז וטיפול רפואי ממוקד אחר. החלפת Trifluoromethyl משפרת את היציבות המטבולית ואת זמינותו הביולוגית.

ביניים לסוכנים נגד סרטן:
נגזרות טריאזולופירזין, במיוחד עם קבוצת CF₃, הן לרוב מקדימות בסינתזה של מעכבי טירוזין קינאז (למשל, אנלוגים של אימטיניב או סורפניב) או מולקולות נגד נוגדנים הפועלים על מסלולי PI3K, AKT או mTOR.

מערכת העצבים המרכזית (CNS) פיתוח תרופות:
ניתן להשתמש בתרכובת בסינתזה של מולקולות קטנות הממוקדות לקולטני CNS או לאנזימים בגלל הליפופיליות החיובית שלה ויכולתו לחצות את מחסום הדם-מוח.

2. ביניים אגרוכימיים

תרכובת זו עשויה לשמש אבן בניין מרכזית לסינתזה של חומרי הדברה או קוטלי פטריות כתוצאה מנוכחות קבוצת Trifluoromethyl ואטומי חנקן הטרוציקליים, שידוע כי הם תורמים לפעילות ביולוגית במוצרי הגנת היבול.

פוטנציאל לשימוש במחקר לפיתוח חומרים חדשים של חרקים או פטריות.

יכול לעזור בשיפור סלקטיביות ההדברה ויציבות סביבתית.

3. מחקר כימי ופיתוח בדיקות מולקולריות

משמש במחקרי SAR (יחסי מבנה-פעילות):
זה מיושם באופן נרחב במעבדות כימיה רפואית לייצור ספריות של מולקולות קטנות עם פעילות משופרת, סלקטיביות ופרופילים פרמקוקינטיים.

עיצוב תרופות מבוסס שברים (FBDD):
גודלו הקטן, המסיסות והפיגום המגיב שלו הופכים אותו מתאים להקרנת שברים ואופטימיזציה במהלך תכנון תרופות בשלב מוקדם.

1. תכונות פרמקוקינטיות חיוביות

קבוצת Trifluoromethyl (-CF₃) משתפרת באופן משמעותי:

ליפופיליות, התומכת בחדירות הממברנה.

יציבות מטבולית, מה שהופך את התרכובת לעמידה בפני השפלה מהירה של הכבד.

זמינות ביולוגית, במיוחד בפורמולות דרך הפה.

צורת המלח ההידרוכלוריד משפרת מסיסות מימית ומבטיחה טיפול טוב יותר בפיתוח ניסוח ובדיקות אנליטיות.

2. צדדיות של ליבת הטריאזולופירזין

הפיגום של Triazolopyrazine נמצא בתרכובות פעילות ביולוגית רבות, כגון:

חומרים אנטי -מיקרוביאליים

מעכבי קינאז

תרכובות פעילות CNS

תצורת מחזור ההטרו-מחזור העשירה בחנקן מגדילה את פוטנציאל הכריכה ליעדי חלבון, אנזימים וקולטנים.

3. נגישות סינתטית ופונקציונליזציה

תרכובת זו מציעה מספר נקודות של פונקציונליזציה, ומאפשרת לכימאים לתכנן אנלוגים מגוונים על ידי שינוי עמדות על הטבעת או הצגת שרשראות צד.

שימושי לסינתזה קומבינטורית בפיתוח ספריות מורכבות להקרנת תפוקה גבוהה (HTS).

4. יציבות כימית

נוכחות קבוצת טריפלואורומטיל משפרת את היציבות התרמית והכימית, שהיא מכריעה לאחסון וטיפול ארוך טווח בסביבות מעבדה.

מלח הידרוכלוריד מגביר את הטוהר הגבישי ומפחית את ההיגרוסקופיות, ומסייע בסינתזה וניסוח עקבי.

5. תפקיד מתעורר במחקר טיפול ממוקד

מכיוון שטיפולים ממוקדים זוכים לבולטות בסרטן וטיפול במחלות כרוניות, התכונות המבניות של תרכובת זו (במיוחד הטבעת המתמזגת וקבוצת CF₃) מיושרים עם עקרונות עיצוב למודולי אנזים או קולטנים סלקטיביים וחזקים.